El fundador de Lollapalooza, Perry Farrell, ha dicho que el festival «hizo lo correcto» al regresar en 2021, el evento de Chicago acogió su edición del 30 aniversario durante el fin de semana (del 29 de julio al 1 de agosto), con Miley Cyrus, Foo Fighters y Post Malone ocupando los lugares de los titulares, también aparecieron en el cartel Megan Thee Stallion, Limp Bizkit, Journey y más.

A los residentes locales vacunados se les ofrecieron boletos gratis para Lollapalooza 2021 como un medio para “apoyar [a Chicago] para fomentar las vacunas”. En declaraciones a Billboard sobre la experiencia de organizar el festival después de COVID , Farrell dijo: “Estamos en una situación muy difícil, pero me encanta el hecho de que estamos en el ojo del huracán e hicimos lo correcto. – y cuando digo nosotros, no me refiero solo a Lollapalooza, me refiero al alcalde, me refiero a la ciudad de Chicago. Todos lo descubrimos juntos».